日治時期,親母和弟弟沒有工作,但趙梁惠昭一家生活總算過得去。弟弟比趙梁惠昭年輕一載,戰前曾在筲箕灣Hong Kong Government Store工作半年至1年。弟弟讀英皇書院,比趙梁惠昭先畢業。姊姊與2至3個男女護士一組,曾代表日本政府在街上為市民免費打防疫針。姊姊曾在庇理羅士女子中學讀書,15歲起先後到廣華醫院和東華東院學習,獲護士及接生員資格,戰後在贊育醫院工作。趙梁惠昭認為,為了應付生活不能計較是否替日本人工作,而且為日本人工作較穩定。趙梁惠昭部分同學為日本政府做人口登記,渡過整個日治時期。當時趙梁惠昭有同學在寫字樓工作,半年或1年便需轉工。
趙梁惠昭知道日軍投降後,認為自己屬於香港,翌日便先行回港,由生母代向英國文化協會的Mrs A York辭去售貨員工作。趙梁惠昭回港一星期後,明信行(音譯)職員因他哥哥獲政府分配在政府倉庫任職,便介紹趙梁惠昭到該政府倉庫工作,該政府倉庫位於畢打行。當時英國在香港以軍政府管治,倉庫負責分配糖、麵粉等糧食,每天很多市民領取。工作朝九晚五,倉庫約一年後結束。倉庫由離開集中營的外國人或從英國來港的人管理,倉庫主管每日到倉庫檢查,他們戰前大部分任職大公司,等待香港復原重回正式工作崗位。趙梁惠昭在倉庫其中一組工作,組內成員有一個已婚的男同事,另有一個30多歲未婚男同事(趙梁惠昭後來的丈夫)。倉庫結束後,丈夫得組內的瑞士籍經理介紹,在專營鋼鐵的法國公司德惠洋行任職。倉庫主管則介紹趙梁惠昭到他所屬的香港四大公司之一英國太平洋行(即今日的太平家庭電器)工作。太平洋行內有4個話事人,趙梁惠昭自1946年開始在太平洋行工作,約30年後為照顧孫兒而辭職退休。
Miss Bascombe曾任庇理羅士女子中學校長4年,趙梁惠昭在庇理羅士女子中學最後兩年,該校由Miss Bascombe任校長。之前的校長是Miss Skinner。Miss Bascombe數學好,會責罵不專心的學生。趙梁惠昭憶述庇理羅士女子中學的小學校長洪老師讓趙梁惠昭考取免費學額,還提到洪老師巡視學校的情形。趙梁惠昭提及幾位小學老師:上課打瞌睡的小學老師;柯老師教國文和作文,用心教學並栽培學生;楊老師瞎了一隻眼睛(趙梁惠昭再次憶起一個常戲弄楊老師的學生);梁老師教國文及作文。中學教國語的老先生穿長衫上課。