三十、四十年代是上海旗袍的发展高峰期。早于三十年代初期，紧窄腰身和突显身段曲线的旗袍已在上海大行其道。然而，当时的香港社会较上海保守，未有紧贴国内的女服潮流。整体而言，香港长衫在三十年代中期还未成气候。

三十年代末期，上海和广州相继沦陷，两地裁缝南来香港逃避战祸，为香港长衫行业带来自主的契机，此后香港长衫便根据本土的文化背景和社会步伐而独立发展。香港长衫行业曾在一九四一年至一九四五年日佔时期停滞不前，但至四十年代中晚期中国内地政局动荡，更多上海裁缝跟随江浙地区的主顾移居香港，并在香港执业和授徒，不但进一步提升香港长衫的工艺水准，亦为五十、六十年代香港长衫的高峰期奠定基础。

民国年间，虽有外国布料输入中国，但传统的绫罗绸缎还是长衫面料之选。这批长衫面料轻柔，颜色清淡，以几何、间条或碎花图案为主。原身出袖，纤窄修长，轻微收腰，袖子收窄，开始注重突出女性的线条。衣身左侧开衩，右侧全开口，将袍右侧的盘结纽扣起来后，两边的开衩高度相同。