二十世纪中期大量上海裁缝移居香港，令香港长衫于五十、六十年代进入黄金时期。五十年代，香港女性相继投身社会工作，加上教育普及，女性社会地位提高，开始讲究衣著潮流。这时香港女性对华人身分十分自觉，认为长衫最能表现她们的体态美，使长衫成为城中女性最端庄的外出服和上班服。

由于战后的香港并不富裕，香港长衫以简约为时尚。此外，这时期的香港长衫中西合璧，如采用西式三維剪裁，短衣身、修腰、有胸省或兼有腰省、剪裁贴身、下摆收窄，使女性身体曲线更突出，营造葫芦身形的效果；单色或印有抽象图案的长衫大行其道，大多没有滚边及不用花纽，只用揿纽及拉链，非常简洁；配有西式外套的长衫套装在冬天亦甚受欢迎。

这时期的长衫袖子大多为「接袖」，即把另外缝制好的一对袖子与衣身缝接，而非过往的原身出袖；衣身的前后片分开剪裁再缝合，而非过往的以一幅布料剪裁缝合而成；在前后片缝合之处，不会再像过往般刻意隐藏布边散口。一般来说，制造长衫的手工已不像过往般的细致。