早在1936年，日本军方已计划一旦与英国爆发战争，策略是首先「摧毁其在东亚的根据地（即香港及新加坡）」。1939年底，日军已制订具体攻港计划。1940年7月，日本陆军省确定「以南进为目标」，盘踞广东的日军随即加紧侵港准备。

英国在太平洋战争前对日本採取「绥靖政策」，企图利用中日战事寻求自身最大利益，对太平洋地区战事缺乏全盘准备。在1935年之前的十数年间，香港未有加强海防力量，七七事变后，英军才开始在香港岛赤柱、哥连臣角、舂坎角等地增建炮台。随着广州和海南岛相继沦陷，香港对外通道渐被切断，港府有感战事迫近，于是加紧香港防卫部署和民防工作。1941年11月港府成立「香港华人军团」，同月从加拿大调遣2,000名士兵到港增援。与此同时，英国却应日方要求，切断缅甸与中国云南之间的对外通道，中国军需补给更见困难。英国对日本的退让妥协亦阻挡不住日本的狂妄野心。1941年12月8日凌晨（夏威夷时间7日早上），日军发动「太平洋战争」，突袭珍珠港，同时出兵攻打香港和新加坡，英国因忙于兼顾欧洲和其他属地的战场，驻港守军只得孤军作战，强弱悬殊，胜负早已分明。