1955年吴君丽开始晋身影坛，首次参与的电影是任剑辉、白雪仙主演的《玉女香车》。同年，她与新马师曾合演剧目《卧薪尝胆》，剧中饰演异国称臣、忍辱负重的越后，表现出色。自此开展了她的银坛事业，与舞台演出互相辉映。

1955年至1967年间，吴君丽共演出一百五十多部戏曲和时装电影，大部分伙拍任剑辉、新马师曾、罗剑郎、张英才和胡枫，主演的代表作有《梁红玉击鼓退金兵》、《香罗冢》、《双仙拜月亭》、《白兔会》、《情侠闹璇宫》、《万恶淫为首》和《龙凤争挂帅》等，皆改编自舞台成名作。1960年上映的《教子逆君皇》更创下当年最高卖座纪录。

吴君丽亦主演不少时装片，如《出嫁从妻》、《青青河边草》、《漓江河畔血海仇》和《子母桥》等。1960年所拍的《鸳鸯江遗恨》更创下新加坡开埠以来最高卖座纪录。1962年，吴君丽成立「新丽声影业公司」，直接参与电影拍摄工作，其中一部作品是《兰闺怨妇》，改编自香港商业电台的天空小说，演活剧中少女悲惨的遭遇。1964年，她随《工厂玫瑰》往星马登台，期间，除献唱名曲外，还表演「双剑舞」、「羽扇舞」、「洋琴独奏」和「古筝独奏」等，大受当地观众欢迎。1960年代，吴君丽多次荣膺《华侨晚报》国语粤语十大明星金球奖，为她的银坛事业再添色彩。